Альдозы и кетозы

В молекулах моносахаридов ко всем атомам углерода, за исключением одного, присоединены гидроксильные группы. Этот один атом углерода входит в состав либо альдегидной группы, либо кетогруппы. В первом случае моносахарид называется альдозой, а во втором — кетозой. Таким образом, любой моносахарид представляет собой либо альдозу, либо кетозу.

Простейшими моносахаридами являются две триозы: глицеральдегид и дигидроксиацетон. Глицеральдегид содержит альдегидную группу, а дигидрокси- ацетон — кетогруппу (рис. 3.8). Альдозы (например, рибоза и глюкоза) встречаются чаще, чем кетозы (например, рибулоза и фруктоза).

Альдозы и кетозы
3.5. Если вы слабо знаете химию, то вам полезно ответить на следующие вопросы, относящиеся к рис. 3.8: 
а)	Какова валентность каждого элемента? 
б) Каково общее число атомов каждого элемента? 
Согласуется ли оно с эмпирической формулой данного соединения? 
в) Сколько гидроксильных групп имеется в каждой из этих двух молекул?
Можно ли предсказать их число, зная, что эти сахара триозы?

Полезно подробно познакомиться с глюкозой — наиболее распространенным в природе моносахаридом. Глюкоза относится к гексозам; ее формула C6H12O6.

Открытая цепь и циклические формы На рис. 3.9 молекула глюкозы представлена в виде «открытой цепи» и в виде циклической структуры. Открытая цепь может быть прямолинейной цепочкой, но углы связей между атомами углерода допускают у пентоз и гексоз образование стабильных циклических структур. У гексоз типа глюкозы первый атом углерода соединяется с кислородом при пятом углеродном атоме, что приводит к образованию шестичленного кольца (рис. 3.9).

Альдозы, кетозы

Обратите внимание на то, что атом кислорода включается в кольцо, а шестой углеродный атом оказывается вне кольца. У пентоз первый атом углерода соединяется с кислородом при четвертом углеродном атоме, в результате чего образуется пятичленное кольцо, как показано на рис. 3.10. Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы; в каждый данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде открытой цепи. В состав дисахаридов и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Альдозы, кетозы

Альфа(α)- и бета(β)-изомеры

На рис. 3.9 видно, что циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(α)- и бета(β)-формы. У a-формы гидроксильная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у β-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами. На рис. 3.11 представлены пространственные модели α- и β-изомеров глюкозы.

В любой данный момент в растворе глюкозы часть молекул существует в виде открытой цепи и часть — в циклической форме. Последняя более стабильна и потому преобладает. Возможны спонтанные переходы от открытой цепи к одной из двух циклических форм, и наоборот. При этом в конечном счете неизменно достигается равновесие, при котором соотношение различных форм остается постоянным (см. рис. 3.9).

Как указано выше, только циклические структуры глюкозы образуют дисахариды и полисахариды. Хотя структурные различия между α- и β-глюкозой невелики, сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно. Ниже мы увидим, что а-глюкоза входит в состав крахмала, а β-глюкоза — в состав целлюлозы, двух полисахаридов с весьма различными свойствами.

Литература. Биология : в 3 т. Т. 1 / Д. Тейлор, Н. Грин, У. Стаут ; под ред. Р. Сопера

AOF | 02.01.2021 15:55:20