Жирные кислоты

Липиды

Липидам дают иногда довольно расплывчатое определение; принято говорить, что это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Определить эту группу соединений более строгим образом не представляется возможным из-за их очень большого химического разнообразия, однако можно все же сказать, что настоящие липиды — это сложные эфиры, образующиеся в результате реакции конденсации между жирными кислотами и каким-нибудь спиртом.

Компоненты липидов

Жирные кислоты содержат в своей молекуле кислотную группу —COOH (карбоксильную группу). «Жирными» их называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этого ряда входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот имеет вид R•COOH, где R — атом водорода или радикал типа —CH3, —C2H5 и т. д.; каждый следующий член этого ряда отличается от предыдущего на одну группу CH2.

В липидах радикал R представлен обычно длинной цепью углеродных атомов. Большая часть жирных кислот содержит четное число атомов углерода, от 14 до 22 (чаще всего 16 или 18).

На рис. 3.16 изображено строение двух наиболее распространенных жирных кислот. Обратите внимание на длинную цепь из атомов углерода и водорода, составляющую углеводородный хвост молекулы. Углеводородные хвосты молекул определяют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость липидов в воде.

Жирные кислоты
Жирные кислоты
Жирные кислоты

Углеводородные хвосты гидрофобны (h^dro — вода; photos — страх). Иногда в жирных кислотах имеются одна или несколько двойных связей (С == С) (например, в олеиновой кислоте; рис. 3.16). В этом случае жирные кислоты, а также содержащие их липиды, называются ненасыщенными.

Жирные кислоты и липиды, в молекулах которых нет двойных связей, называются насыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при значительно более низких температурах, чем насыщенные. Олеиновая кислота — основной компонент оливкового масла — при обычных температурах бывает жидкой (Тпл = 13,4 °C), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Тпл = 63,1 °C и Тпл = 69,6 °C) при таких температурах остаются твердыми.

3.8. В клетках пойкилотермных («холоднокровных») животных содержание ненасыщенных жирных кислот обычно выше, чем в клетках гомойотермных («теплокровных») животных. Как вы это объясните?

Спирты

Большая часть липидов представляют собой триглицериды. В их состав входит спирт глицерол (рис. 3.17).

Жирные кислоты

Образование липидов

У глицерола имеются три гидроксильные (—OH) группы, каждая из которых способна вступать в реакцию конденсации с жирной кислотой, т. е. образовывать сложный эфир. Обычно в реакцию конденсации вступают все три гидроксильные группы глицерола, как показано на рис. 3.17, поэтому продукт реакции называют триглицеридом.

Литература. Биология : в 3 т. Т. 1 / Д. Тейлор, Н. Грин, У. Стаут ; под ред. Р. Сопера

AOF | 02.01.2021 16:11:21